Виттига реакция

Образование алкенов из карбоксильных соединений и фосфониевых илидов, проходящее преимущественно через стадию образования бетаинов и/или оксафосфетанов. Стереоселективность регулируется выбором соответствующего илида, карбонильного соединения и условий реакции:
G. Wittig, U. Schöllkopf,
Ber.
87, 1318 (1954); G. Wittig, W. Haag, ibid.
88, 1654 (1955).
Альтернативные реакции:Хорнера реакция: L.
Horner et al.,
Ber.
91, 61 (1958); idem et al., ibid.
92, 2499 (1959).
Если илид замещается на карбанион фосфоната, реакция называется Хорнера-Эммонса-Вадсворта
реакция: W. S. Wadsworth, Jr., W. D. Emmons,
J. Am. Chem. Soc.
83, 1733 (1961).
Применение аналогичной реакции для получения
β,γ-ненасыщенных амидов: T. Janecki et al.,
Tetrahedron
51, 1721 (1995). Reviews: A. Maercker,
Org. React.
14, 270-490 (1965); K. P. C. Vollhardt,
Synthesis
1975, 765-780; W. S. Wadsworth, Jr.,
Org. React.
25, 73-253 (1977); I. Gosney, A. G. Rowley in
Organophosphorus Reagents in Organic
Synthesis, J. I. G. Cadogan, Ed. (Academic Press, New York, 1979)
pp 17-153; B. E. Maryanoff, A. B. Reitz,
Chem. Rev.
89, 863-927 (1989); S. E. Kelly,
Comp. Org. Syn.
1, 755-782 (1991). Обзоры отдельных стадий: W. E.
McEwen et al.,
ACS Symposium Series
486, 149-161 (1992); E. Vedejs, M. J. Peterson,
Top. Stereochem.
21, 1-157 (1994). См. также: Петерсона реакция; Теббе реакция.