Шмидта реакция
Кислотно-катализируемое взаимодействие азотистоводородной кислоты с карбоновыми кислотами, альдегидами и кетонами с образованием аминов, нитрилов и вторичных амидов, соответственно. Из третичные спиртов и замещённые алкенов в условиях реакции Шмидта образуются имины (азометины, основания Шиффа):
R. F. Schmidt, Ber. 57, 704 (1924).
Обзоры: H. Wolff, Org. React. 3, 307-336 (1946); P. A. S. Smith in Molecular Rearrangements Part 1, P. de Mayo, Ed. (Wiley-Interscience, New York, 1963) pp 507-558; D. V. Banthorpe, The Chemistry of the Azido Group, S. Patai, Ed. (Interscience, New York, 1971) pp 405-421; G. I. Koldobskii, Russ. Chem. Rev. 47, 1084 (1978). Циклические кетоны: A. Lévai et al., Heterocycles 34, 1523 (1992); J.-Y. Mérour et al., J. Hetereocyclic Chem. 31, 87 (1994); спирты и алкены: W. H. Pearson et al., J. Am. Chem. Soc. 115, 10183 (1993). Распространение реакции на диалкилацилфосфонаты: M. Sprecher, D. Kost, ibid. 116, 1016 (1994). Обзор: T. Shioiri, Comp. Org. Syn. 6, 817-821 (1991). См. также: Бекмана перегруппировка; Курциуса перегруппировка; Гофмана реакция; Лоссена перегруппировка.
