Оппенауэра окисление

Окисление вторичных спиртов до соответствующих кетонов, катализируемое этилатом алюминия, либо калия, в присутствии ацетона в качестве окислителя. Реакция является обратимой и обратной Меервейна-Понндорфа-Верлея восстановлению. Типичный случай межмолекулярного диспропорционирования:

Источник: 

R. V. Oppenauer,
Rec. Trav. Chim.
56, 137 (1937).

Дополнительные источники: 

T. Beresin in Newer Methods
of Preparative Organic Chemistry, English Ed. (Interscience, New
York, 1948) p 125; C. Djerassi,
Org. React.
6, 207 (1951); L. Horner, U. B. Kaps,
Ann.
1980, 192. Внутримолекулярно: B. B. Snider, B. E.
Goldman,
Tetrahedron
42, 2951 (1986); G. A. Molander, J. A. McKie,
J. Am. Chem. Soc.
115, 5821 (1993). Альтернативные металлы: B. Byrne, M. Karras,
Tetrahedron Letters
28, 769 (1987); M. L. S. Almeida et al.,
J. Org. Chem.
61, 6587 (1996); K. Krohn et al.,
Synthesis
1996, 1341; K. Ishihara et al.,
J. Org. Chem.
62, 5664 (1997). Обзор: C. F. de Graauw et
al.,
Synthesis
1994, 1007-1017. См. также: Канниццаро реакция.