Лоссена перегруппировка
Превращение гидроксамовых кислот в изоцианаты через O-ацил, сульфонил или фосфорил производные. В присутствии аминов образуются мочевины;в присутствии воды происходит декарбоксилирование с образованием аминов, имеющих на один атом углерода меньше, чем у исходных соединений:
W. Lossen, Ann. 161, 347 (1872); 175, 271, 313 (1874).
Обзоры: H. L. Yale, Chem. Rev. 33, 209 (1943); L. Bauer, O. Exner, Angew. Chem. Int. Ed. 13, 376 (1974); T. Shiori, Comp. Org. Syn. 6, 821-825 (1991). Условия реакции, приводящие к образованию мочевин: J. Pihuleac, L. Bauer, Synthesis 1989, 61; распространение реакции на N-фосфиноилгидроксиламины: J. Fawcett et al., Chem. Commun. 1992, 227; C. J. Salomon, E. Breuer, J. Org. Chem. 62, 3858 (1997); на сульфонилоксиимиды: D. A. Casteel et al., Heterocycles 36, 485 (1993). Модификация: J. A. Stafford et al., J. Org. Chem. 63, 10040 (1998); R. Anilkumar et al., Tetrahedron Letters 41, 5291 (2000). См. также: Курциуса перегруппировка; Гофмана реакция; Шмидта реакция.
