Дильса-Альдера реакция

1,4-присоединение двойной связи диенофила к сопряженному диену с образованием шестичленного цикла, содержащего четыре новых стереоцентра. Подобное [4+2]-циклоприсоединение обычно происходит с высокими регио- и стереоселективностями:

Источник: 

O. Diels, K. Alder,
Ann.
460, 98 (1928);
470, 62 (1929);
Ber.
62, 2081, 2087 (1929).

Дополнительные источники: 

Гетероатомные аналоги диена (например,
CHR=CR-CR=O, O=CR-CR=O, и
RN=CR-CR=NR) и диенофила (например, RN=NR,
R2C=NR, и RN=O) могут также быть реагентами.

Ранние обзоры: M. C. Kloetzel,
Org. React.
4, 1-59 (1948); H. L. Holmes ibid. 60-173; L. W.
Butz, A. W. Rytina, ibid.
5, 136-192 (1949). Межмолекулярно: W. Oppolzer,
Comp. Org. Syn.
5, 315-399 (1991). Внутримолекулярно: E. Ciganek,
Org. React.
32, 1-374 (1984); W. R. Rousch,
Comp. Org. Syn.
5, 513-550 (1991). С использованием гетеродиенофилов: S. M. Weinreb,
ibid. 401-449. Использование нитрозо-диенофилов: J. Streith, A. DeFoin,
Synthesis
1994, 1107-1117. Использование гетеродиенов: D. L. Boger,
ibid, 451-512. Обзор диастереоселективности: J. M. Coxon et
al., “Diastereofacial Selectivity in the Diels-Alder
Reaction” in
Advances in Detailed Reaction
Mechanisms
3, 131-166 (1994); T. Oh, M. Reilly,
Org. Prep. Proceed. Int.
26, 131-158 (1994); H. Waldmann,
Synthesis
1994, 535-551. См. также: Вагнера-Яурегга реакция.